Он неплохо зарабатывал, готовя речи для судебных ораторов, но из-за физических данных чуть было не ушёл из ораторского мастерства. Демосфен ушёл с головой в заняты риторикой, его учителем был Исей.
Демосфена считали также преданным учеником Платона и Сократа. Чтобы не было соблазна сбежать на улицу, он обрил половину головы и сидел дома, по нескольку часов в день упражняясь в составлении и произнесении речей. Когда волосы отрасли, он стал ходить на берег моря и, набрав в рот камешки, громко читать стихи, стараясь перекричать шум ветра и рокот волн.
Говорят, «терпение и труд всё перетрут». Демосфен был терпелив и работоспособен. Он стал превосходным оратором. Перед выступлениями всегда заучивал речь наизусть и заранее решал, в каких местах говорить спокойно, где надо чеканить формулировки, а где декламировать горячо и страстно. Противники смеялись над ним, обвиняя в отсутствии подлинного таланта, но это не мешало ему побеждать в словесных поединках. В Афинах сторонники Македонии перешли в наступление на Демосфена. Один из них, Эсхин, в 330 г. до н.э. возбудил дело в суде, но не против самого Демосфена, а против Ктесифона, который предложил увенчать Демосфена золотым венком за заслуги перед отечеством. Эсхин доказывал, что предложение это незаконно в принципе: закон запрещал награждать венком граждан, обязанных отчитываться о расходовании каких-либо средств.

Демосфену же, ведавшему строительством укреплений и устройством развлечений, как раз предстояло дать такой отчёт. Заодно Эсхин разнёс в пух и прах новые порядки, когда Народное собрание принимает решения, не считаясь со старыми законами. Бóльшую часть длинной обвинительной речи Эсхин посвятил не Ктесифону и не порядкам в государстве, а Демосфену. Он убеждал судей, что Демосфен — трус, взяточник, лжец и демагог и вообще вся его деятельность всегда была направлена во вред Афинам.
Демосфен, выступив в защиту Ктесифона, по сути, защищал себя. В аргументах Эсхина имелось слабое место: если поступки Демосфена на протяжении десятилетий были так ужасны, почему Эсхин никогда прежде против них не выступал? Одно за другим Демосфен разбирал и опровергал выдвинутые против него обвинения, попутно обвиняя самого Эсхина в том, что он состоит на содержании у македонских царей.
Послушать выступления выдающихся ораторов съехались тысячи людей со всей Греции. Эсхин потерпел сокрушительное поражение: его поддержали меньше пятой части судей, а это означало, что обвинение признаётся необоснованным. Чтобы избежать уплаты большого штрафа, Эсхин уехал на остров Родос.